از سال ۲۰۰۲ تا سال ۲۰۰۶

جان سينا در اولين مسابقه اش مقابل كرت انگل قرار گرفت كه با وجود اين كه شكست خورد اما به نحوي عالي مسابقه داد. در پي پر ويو ونجنس سال ۲۰۰۲ توانست كريس جريكو را شكست دهد. در بكلش سال ۲۰۰۳ سر كمربند دبليودبليوئي با براك لزنر مبارزه كرد كه در نهايت شكست خورد. در ونجنس سال ۲۰۰۳ در يك مسابقه تك به تك در مقابل آندرتيكر قرار گرفت كه شكست خورد. در سال ۲۰۰۴ در رستلمنيا ۲۰ با شكست دادن بيگ شو توانست براي اولين بار قهرمان كمربند ايالات متحده بشود. در كل در سال ۲۰۰۴ سه بار اين كمربند را به دست آورد. سينا در مسابقه ۳۰ نفره رويال رامبل سال ۲۰۰۵ نيز شركت كرد اما باتيستا در آن پيروز شد.

در رستلمنيا ۲۱ با شكست دادن جي بي ال توانست كمربند دبليودبليوئي را به دست آورد و اولين قهرمان جهاني اش را به دست آورد. در جادگمنت دي ۲۰۰۶ سينا توانست جي بي ال را در يك مسابقه I Quit شكست دهد و قهرمان باقي بماند. جان سينا در سامراسلم در مقابل كريس جريكو قرار گرفت كه با شكست دادن جريكو عنوانش را حفظ كرد. جان سينا در پي پر ويو New Year's Revolution سال ۲۰۰۶ در يك مسابقه اتاق حذف توانست از عنوانش دفاع كند اما پس از مسابقه ادج با استفاده از جمدان ماني اين د بنك خود كمربند را به دست آورد اما ۳ هفته بعد سينا در رويال رامبل ۲۰۰۶ ادج را شكست داد و يك بار ديگر قهرمان كمربند دبليودبليوئي شد. در راو به تاريخ ۶ فوريه، قرار شده بود جان سينا و ماريا كانليس در مقابل ادج و ليتا قرار بگيرند. پيش از مسابقه ماريا از بابت مسابقه نگران بود و جان سينا به مدت طولاني ماريا را بوسيد.[۸] با پيروزي جان سينا و ماريا در آن مسابقه، اين درگيري به نفع سينا تمام شد. حريف بعدي سينا براي كمربند دبليودبليوئي تريپل اچ بود. سينا و تريپل اچ در رستلمنيا ۲۲ با هم مسابقه دادند كه در آن جان سينا پيروز شد.